В середине XIX века будущие основатели К. Л. Бест и Бенджамин Холт были конкурентами, двигавшимися параллельными курсами.
Бенджамин Холт изобрел паровой бульдозер, с помощью которого фермеры могли работать производительнее, дольше и с меньшими затратами по сравнению с конной тягой. Холт, талантливый изобретатель, получил свыше 45 патентов. В Стоктоне, Калифорния, его все знали как "дядюшку Бена".
В то же время К. Л. Бест создал компанию C.L. Best Gas Traction Co, начав с производства колесных тракторов. К концу 1912 года Бест разработал гусеничный трактор C.L. Best 70 Tracklayer, оснащенный двигателем собственной конструкции. В основу продукции Беста было положено "Кредо Tracklayer" — обязательство обеспечивать высочайшее качество и надежную поддержку. Создание гусеничного трактора, предшественника современного бульдозера, стало важнейшим достижением Бенджамина Холта в области инженерии. В то время как Холт был известен разработкой гусениц, К. Л. Бест сосредоточил свои изобретения на первых технологиях бензиновых двигателей и ходовой части, повышающих надежность и производительность машин. В 1925 году произошло слияние двух компаний, объединившее их сильные стороны. Так появилась компания Caterpillar Tractor Co.
С первых дней компания Caterpillar видела большие перспективы в производстве двигателей. Однако настоящий прорыв в энергетическом направлении произошел с появлением дизельного двигателя Caterpillar.
После приобретения британской компании Perkins Engines в 1998 году (а не 1988), американская корпорация Caterpillar Inc. значительно укрепила свои позиции, став мировым лидером в производстве дизельных и газопоршневых двигателей.
Caterpillar купила немецкую компанию MWM (Motoren-Werke Mannheim) в 2010-2011 годах, интегрировав её в своё подразделение Caterpillar Energy Solutions и продолжив продавать продукты под брендом MWM.